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    關(guān)于多肽合成的三種合成方法看完本篇你就知道了

    更新時(shí)間:2022-03-28點(diǎn)擊次數(shù):1317
      多肽合成是氨基酸重復(fù)添加的過程,通常從C端向N端(氨基端)進(jìn)行合成。多肽固相合成的原理是將目的肽的第一個(gè)氨基酸C端通過共價(jià)鍵與固相載體連接,再以該氨基酸N端為合成起點(diǎn),經(jīng)過脫去氨基保護(hù)基和過量的已活化的第二個(gè)氨基酸進(jìn)行反應(yīng),接長肽鏈,重復(fù)操作,達(dá)到理想的合成肽鏈長度,最后將肽鏈從樹脂上裂解下來,分離純化,獲得目標(biāo)多肽。
     
      1、Boc多肽合成法
     
      Boc方法是經(jīng)典的多肽固相合成法,以Boc作為氨基酸α-氨基的保護(hù)基,芐醇類作為側(cè)鏈保護(hù)基,Boc的脫除通常采用三(TFA)進(jìn)行。多肽合成時(shí)將已用Boc保護(hù)好的N-α-氨基酸共價(jià)交聯(lián)到樹脂上,TFA切除Boc保護(hù)基,N端用弱堿中和。
     
      肽鏈的延長通過二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)活化、偶聯(lián)進(jìn)行,最終采用強(qiáng)酸氫氟酸(HF)法或三氟甲磺酸(TFMSA)將合成的目標(biāo)多肽從樹脂上解離。在Boc多肽合成法中,為了便于下一步的多肽合成,反復(fù)用酸進(jìn)行脫保護(hù),一些副反應(yīng)被帶入實(shí)驗(yàn)中,例如多肽容易從樹脂上切除下來,氨基酸側(cè)鏈在酸性條件不穩(wěn)定等。
     
      2、Fmoc多肽合成法
     
      Carpino和Han以Boc多肽合成法為基礎(chǔ)發(fā)展起來一種多肽固相合成的新方法——Fmoc多肽合成法。
     
      Fmoc多肽合成法以Fmoc作為氨基酸α-氨基的保護(hù)基。其優(yōu)勢為在酸性條件下是穩(wěn)定的,不受TFA等試劑的影響,應(yīng)用溫和的堿處理可脫保護(hù),所以側(cè)鏈可用易于酸脫除的Boc保護(hù)基進(jìn)行保護(hù)。
     
      肽段的最后切除可采用TFA/二氯甲烷(DCM)從樹脂上定量完成,避免了采用強(qiáng)酸。同時(shí),與Boc法相比,F(xiàn)moc法反應(yīng)條件溫和,副反應(yīng)少,產(chǎn)率高,并且Fmoc基團(tuán)本身具有特征性紫外吸收,易于監(jiān)測控制反應(yīng)的進(jìn)行。Fmoc法在多肽固相合成領(lǐng)域應(yīng)用越來越廣泛。
     
      3、多肽液相分段合成
     
      隨著多肽合成的發(fā)展,多肽液相分段合成(即多肽片段在溶液中依據(jù)其化學(xué)專一性或化學(xué)選擇性,自發(fā)連接成長肽的合成方法)在多肽合成領(lǐng)域中的作用越來越突出。其特點(diǎn)在于可以用于長肽的合成,并且純度高,易于純化。
     
      多肽液相分段合成主要分為天然化學(xué)連接和施陶丁格連接。天然化學(xué)連接是多肽分段合成的基礎(chǔ)方法,局限在于所合成的多肽必須含半光氨酸(Cys)殘基,因而限定了天然化學(xué)連接方法的應(yīng)用范圍。天然化學(xué)連接方法的延伸包括化學(xué)區(qū)域選擇連接、可除去輔助基連接、光敏感輔助基連接。
     
      施陶丁格連接方法是另一種基礎(chǔ)的片段連接方法,其為多肽片段連接途徑開拓了更廣闊的思路。正交化學(xué)連接方法是施陶丁格連接方法的延伸,通過簡化膦硫酯輔助基來提高片段間的縮合率。
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