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    多肽的合成具有很重要的理論意義

    更新時間:2020-05-27點擊次數:2021
      多肽是涉及生物體內各種細胞功能的生物活性物質。它是分子結構介于氨基酸和蛋白質之間的一類化合物,由多種氨基酸按照一定的排列順序通過肽鍵結合而成。
     
      到現在,人們已發現和分離出一百多種存在于人體的肽,對于多肽的研究和利用,出現了一個*的繁榮景象。多肽的合成不僅具有很重要的理論意義,而且具有重要的應用價值。
     
      通過多肽合成可以驗證新的多肽結構;設計新的多肽,用于研究結構與功能的關系;為多肽生物合成反應機制提供重要信息;建立模型酶以及合成新的多肽**等。
     
      1963年,R.B.Merrifield創立了將多肽羧基端的氨基酸固定在不溶性樹脂上,然后在此樹脂上依次偶聯氨基酸,延長肽鏈、合成多肽的固相合成法,在固相法中,每步反應后只需簡單地洗滌樹脂,便可達到純化目的。克服了經典液相合成法中的每一步產物都需純化的困難,為多肽的自動化合成奠定了基礎。為此,Merrifield獲得1984年諾貝爾化學獎。
     
      Merrifield所建立的Boc合成法是采用TFA可脫除的Boc(叔丁氧羰基)為α-氨基保護基,側鏈保護采用芐醇類。合成時將一個Boc-氨基酸衍生物共價交聯到樹脂上,用TFA脫除Boc,用三乙胺中和游離的氨基末端,然后通過DCC活化、偶聯下一個氨基酸,*終脫保護多采用HF法或TFMSA(三氟甲磺酸)法。用Boc法已成功地合成了許多生物大分子,如活性酶、生長因子、人工蛋白等。
     
      在Boc合成法中,反復地用酸來脫保護,這種處理帶來了一些問題:如在肽與樹脂的接頭處,當每次用50%TFA脫Boc基時,有約1.4%的肽從樹脂上脫落,合成的肽鏈越長,這樣的損失越嚴重;
     
      此外,酸處理會引起側鏈的一些副反應,Boc合成法尤其不適于合成含有色氨酸等對酸不穩定的肽類。1978年,Chang、Meienlofer和Atherton等人采用Carpino報道的Fmoc(9-芴甲氧羰基)基團作為α-氨基保護基,成功地進行了多肽的Fmoc固相合成。
     
      Fmoc法與Boc法的根本區別在于采用了堿可脫除的Fmoc為α-氨基的保護基,側鏈的保護采用TFA可脫除的叔丁氧基等,樹脂采用90%TFA可切除的對烷氧芐醇型樹脂,*終的脫保護避免了強酸處理。
     
      自Merrifield發展成功了固相多肽合成方法以來,經過不斷的改進和完善,到今天固相法已成為多肽和蛋白質合成中的一個常用技術,表現出了液相合成法*的優點。
     
      近幾十年來,固相法合成多肽更以其省時、省力、省料、便于計算機控制、便于普及推廣的突出優勢而成為多肽合成的常規方法。以Boc和Fmoc兩種方法為基礎的各種多肽自動合成儀也相繼出現,并仍在不斷得到發展和完善。
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